当前位置: 首页 > >

药物化学——脂溶性维生素

发布时间:

脂溶性维生素主要有维生素 A(VitaminA) 、维生素 D(VitaminD) 、维生素 E(VitaminE)和 维生素 K(VitaminK) 。 一、维生素 A(VitaminA) 维生素 A 主要包括从海洋鱼类鱼 肝油中分离得到的视黄醇(Retinol) ,现在命名为维生素 A1,即一般所指的维生素 A;以及 从淡水鱼肝中分离得到的维生素 A2(3-脱氢视黄醇) 。维生素 A2 的生物效价仅为维生素 A1 的 30%~40%.另外,存在于植物体内的胡萝卜素、玉米黄素,在人体内可在相关酶的作用下转 化为维生素 A,被称为维生素 A 原,其中以β -胡萝卜素转化率最高。 维生素 A 醋酸酯 (VitamineAAcetate) 化学名: (全-E 型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己 -1-烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯 性质: 1.维生素 A 醋酸酯的化学稳定性 比维生素 A 好,通常将其溶于精制植物油中供药用。维生素 A 醋酸酯在体内经酶催化水解生 成维生素 A. 2.维生素 A 结构中含不饱和双键,对紫外线不稳定,易被空气氧化,氧化的 初步产物为环氧化物,加热、重金属离子可加速氧化。维生素 A 应装于铝制容器内,充氮气 密封置凉暗处保存。 3.维生素 A 结构中含烯丙型醇,对酸不稳定,遇 Lewis 酸或无水氯 化氢乙醇溶液,可发生脱水反应,生成脱水维生素 A,活性仅为维生素 A 的 0.4%.为增加维生 素 A 的稳定性,常将维生素 A 制成醋酸酯或棕榈酸酯供药用。 4.维生素 A 溶于氯仿后与 三氯化锑反应即显蓝色,渐变成紫红色,可供鉴别。用途:维生素 A 具有促进生长、维持上 皮组织例如结膜、角膜、皮肤等的正常机能,并参与视紫质的合成。临床用于维生素 A 缺乏 症,例如夜盲症、干眼病、角膜软化、皮肤粗糙等。 二、维生素 D(VitaminD) 维 生素 D(VitaminD)是一类抗佝偻病维生素的总称,化学结构均为甾醇的衍生物。其中最重 要的是维生素 D2 (Ergocalciferol, 麦角骨化醇) 和维生素 D3 (Colecalcifirol, 胆骨化醇) 。 两者的化学结构很相似,差别仅是 D3 比 D2 在侧链上少一个甲基和一个双键。 维生素 D 常与维生素 A 共存于鱼肝油中,此外蛋黄、奶油、猪肝等中也含有维生素 D.植物油和酵母中 含有麦角甾醇,在日光或紫外线照射下,经裂解可转化为维生素 D2.人体皮肤中贮存的 7-脱 氢胆固醇,在日光或紫外线照射下,经裂解可转化为维生素 D3,因此常参加户外活动可预防 维生素 D 的缺乏。 维生素 D 对钙、 磷代谢及小儿骨骼生长有重要影响, 临床用于治疗佝偻病、 婴儿手足搐搦症及预防维生素 D 缺乏症。 1.维生素 D2(VitaminD2) 维生素 D2 又名 骨化醇、麦角骨化醇。为无色针状结晶或白色结晶性粉末,遇光或空气均易变质。长时间被 日光照射, 生成超甾醇、 速甾醇失去抗佝偻病作用。 维生素 D2 对酸不稳定, 可生成异速甾醇。 2.维生素 D3(VitaminD3) 维生素 D3 又名胆骨化醇。维生素 D3 为无色针状结晶或白色 结晶性粉末,遇光或空气均易变质。经研究证明,维生素 D3 本身无活性,在人体内,经代谢 转变为 1,25-二羟基维生素 D3(Calcitriol,骨化三醇)发挥药效,具有促进肠道钙吸收及 动员骨钙的作用。 1, 25-二羟基维生素 D3 是维生素 D3 的活性形式。 三、 维生素 E (VitaminE) 维生素 E (VitaminE) 是一类与生殖功能有关的维生素, 化学结构均为苯并二氢吡喃衍生物, 结构中有酚羟基,故亦称生育酚。已知主要有α 、β 、γ 、δ 、ε 、δ 1、δ 2、ε 八种异构 体,其中α -生育酚活性最强。 维生素 E 醋酸酯(VitaminEAcetate) 化学名: (±) -2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯,又名α 生育酚醋酸酯,中国药典收载的维生素 E 即为本品。 性质: 1.维生素 E 醋酸酯为微 黄色或黄色透明的粘稠液体。 2.结构中含有 3 个手性碳原子,具有旋光活性。目前供药 用的维生素 E 醋酸酯是人工合成的外消旋体。 3.维生素 E 结构中侧链上的叔碳原子 (C-4′, C-8′,C-12′)易被氧化,维生素 E 醋酸酯遇光颜色变深。用于*惯性流产、不孕症、更年 期*把踊核ダ系取 四、维生素 K(VitaminK) 维生素 K 是一类具有凝血作用的 维生素的总称,广泛存在绿色植物体中,在苜蓿、菠菜中含量最丰富。维生素 K 有 K1、K2、 K3、K4、 、K5…等。有临床应用价值的为 K1、K2、K3、K4,化学结构均为 2-甲基萘醌衍生物。 1.维生素 K1(VitamineK1) 化学名:2-甲基-3-(3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯基) -1,4-萘二酮的反式和顺式异构体的混合物。维生素 K1 为黄色至橙色透明的粘稠液体,不溶

于水, 遇光易分解。 临床用于止血及胆石症等引起的胆绞痛。 2.维生素 K3 (VitamineK3) 化学名:2-甲基-1,4-二氧-1,2,3,4-四氢-萘-2-磺酸钠三水合物维生素 K3 又名亚硫酸氢 钠甲萘醌,供药用为其人工合成品。为白色结晶性粉末,维生素 K1 是脂溶性的,而维生素 K3 是水溶性的。二者用途相同。




友情链接: